在长达28年的牢狱生涯中，是温妮用女性柔弱的肩膀撑起了曼德拉的天空，给他脉脉的温情和坚持斗争的勇气和力量。1962年曼德拉入狱时，温妮已经怀孕了，但是她仍然坚持每月都千里迢迢到罗宋岛看望自己的丈夫。她并不能和自己的丈夫有任何的身体接触，只能隔着铁窗看他一眼。狱中的曼德拉每天都抚摸着温妮的照片，在写给温妮的信中，他说，这种支持是摧不垮的，即使在危险关头也始终如一。
“这22年中我们甚至没碰过彼此的手。我从未有过新婚少妇的体验，是共同的困顿将我们结合在一起了。”——温妮回忆说。
结婚以后，温妮经常独守空房，她在家中每天都反复阅读曼德拉从狱中每半年寄来的信。婚后的生活是苦涩的，但每当温妮回忆起这段生活时总是无限眷恋和怀念：“爱情在我们离别后的漫长岁月里继续，假如给我更多的时间，我也许会发现他的许多不足，但我仅有爱他、思念他的时间。”
曼德拉遭受牢狱之灾，监狱外的温妮也过着动荡不安的生活。孤独和寂寞时时折磨着年轻的温妮。白人种族当权者对她施加种种压力和威胁，她不断地被捕、受到指控和审判，经常被关进监狱。温妮住在无水无电漏雨的草棚中，吃未熟的米粥和带泥的萝卜。久而久之，她产生了被遗弃的感觉，养成了酗酒的毛病。